【요 지】 근로기준법 제20조는 “사용자는 근로계약 불이행에 대한 위약금 또는 손해배상액을 예정하는 계약을 체결하지 못한다.”라고 규정하고 있다. 근로자가 근로계약을 불이행한 경우 반대급부인 임금을 지급받지 못한 것에서 더 나아가 위약금이나 손해배상금을 지급하여야 한다면 근로자로서는 비록 불리한 근로계약을 체결하였다 하더라도 그 근로계약의 구속에서 쉽사리 벗어날 수 없을 것이므로, 위와 같은 위약금이나 손해배상액 예정의 약정을 금지함으로써 근로자가 퇴직의 자유를 제한받아 부당하게 근로의 계속을 강요당하는 것을 방지하고, 근로자의 직장선택의 자유를 보장하며 불리한 근로계약을 해지할 수 있도록 보호하려는 데에 위 규정의 취지가 있다(대법원 2004.4.28. 선고 2001다53875 판결 참조). 사용자가 근로자에게 일정한 금전을 지급하면서 의무근로기간을 설정하고 이를 지키지 못하면 그 전부 또는 일부를 반환받기로 약정한 경우, 의무근로기간의 설정 양상, 반환 대상인 금전의 법적 성격 및 규모·액수, 반환 약정을 체결한 목적이나 경위 등을 종합할 때 그러한 반환 약정이 해당 금전을 지급받은 근로자의 퇴직의 자유를 제한하거나 그 의사에 반하는 근로의 계속을 부당하게 강요하는 것이라고 볼 수 없다면, 이는 근로기준법 제20조가 금지하는 약정이라고 보기 어렵다.
   ▶ 원고(사용자)는 발행주식 매각을 통한 소속기업집단 변경 과정에서, 주식 매각에 반대하는 근로자들과의 사이에 ‘2015.4.30. 매각위로금을 지급하되, 매각위로금을 받은 직원이 2015.12.31. 이전에 퇴사할 경우 지급받은 매각위로금을 월할(月割)로 계산하여 반납한다’고 약정하였음(이하 ‘이 사건 약정’). 이 사건 약정에 따라 매각위로금을 지급받은 피고(근로자)는 원고에게 퇴직 의사를 밝히고 2015.6.4. 퇴직하였음. 이에 원고는 피고에게 위로금 월할 계산액의 반환을 구하는 이 사건 소를 제기하였고, 피고는 이 사건 약정 중 위로금 반환 부분이 근로기준법 제20조가 금지하는 근로계약 불이행에 대한 위약금 또는 손해배상액을 예정하는 계약으로서 무효라고 항변하였음.
   원심은, 이 사건 약정 중 위로금 반환 부분은 근로자가 일정 기간 근무하기로 하면서 이를 위반할 경우 사용자의 손해 범위를 묻지 않고 바로 소정 금액을 사용자에게 지급하기로 하는 것으로서 근로기준법 제20조에 위반된다고 판단하여, 청구를 기각하였음. 그러나 대법원은, 이 사건 약정 중 위로금 반환 부분은 근로계약상의 근로기간 약정 위반 시 위약금이나 손해배상으로서 일정 금액을 지급하기로 하는 내용이라거나 미리 정한 근무기간 이전에 퇴직하였다는 이유로 임금을 반환하기로 하는 취지로 보기 어려우며, 제반 사정상 근로자의 의사에 반하는 근로의 계속을 부당하게 강요한다고 볼 수도 없으므로 근로기준법 제20조에 위반된다고 보기 어렵다고 판단하여, 원심판결을 파기환송함.